Matematické Fórum
Nevíte-li si rady s jakýmkoliv matematickým problémem, toto místo je pro vás jako dělané.
Nástěnka
❗22. 8. 2021 (L) Přecházíme zpět na doménu forum.matweb.cz!
❗04.11.2016 (Jel.) Čtete, prosím, před vložení dotazu, děkuji!
❗23.10.2013 (Jel.) Zkuste před zadáním dotazu použít některý z online-nástrojů, konzultovat použití můžete v sekci CAS.
Nejste přihlášen(a). Přihlásit
#1 13. 03. 2016 20:03 — Editoval Vickey (13. 03. 2016 20:03)
Kyselost alkoholů a fenolů zdůvodnění
Dobrý den,
chtěla bych se jen zeptat jestli dobře chápu indukční a mezomerní efekt u alkoholů a fenolů.
Alkoholy
Například H3C - OH
Nechápu, který indukční efekt mám použít kladný nebo záporný? Nebo se dají použít oba dva?
Z hlediska +I-efektu: C má menší elektronegativitu než O, tzn., že elektrony se přesunují ke O a na něm vzniká vyšší elektronová hustota:
Z hlediska -I-efektu: O ma vyšší elektronegativitu než C, tzn., že elektrony se přesunují ke O a na něm vzniká vyšší elektronová hustota
Lze to vysvětlit pomocí záporného i kladného?
Fenoly
Například fenol
Zde se asi indukční efekt použít nedá, ale dá se použít mezomerní
Z hlediska +M-efektu: O má 2 volné elektronové páry, takže 1 poskytne do C systému a tím si snižuje elektronovou hustotu.
Proto jsou alkoholy méně kyselé než fenoly jelikož, fenoly mnohem snáze odštěpují H+ z hydroxylové skupiny? Předpokládám, že takhle to říkám správně. Jde mi spíše o použití těch efektů.
Děkuji za odpověď
Offline
#2 13. 03. 2016 21:56
Re: Kyselost alkoholů a fenolů zdůvodnění
↑ Vickey:
Zdravím
Já bych se na ty efekty vyprdl. K podobným definicím mám bytostní odpor.
Kyselejší bude ten alkohol, který dokáže lépe rozložit záporný náboj po odštěpení H+.
Po odštěpení H+ z methanolu se nemá minusový náboj "kam schovat", jediná šance je, že zůstane na kyslíku. U fenolů má vzniklý fenolátový aniont 4 resonanční struktury. Záporný náboj je rozprostřený po celé molekule fenolu. Fenol bude tedy kyselejší.
Doučím M, Ch v okolí Pardubic
Press any key to continue. Alt + F4?
Offline